Sono molte le ipotesi riguardo la nascita della cittadina turistica di Sirolo.
Molti sostengono l’ipotesi greca di una dea Minerva chiamata “Sciras”, in onore della quale era stato eretto un bellissimo tempio situato proprio alle pendici del Monte Conero, altri invece collegano Sirolo al Ducato di Siradia in Polonia, da cui proveniva il noto crocifisso, mentre altri ancora al verbo “Sjro” ovvero attirare, di origine Greca, dato che proprio il polo greco era sempre attratto da queste bellissime e fertili terre.
L’ipotesi più credibile però è legata all’epoca dell’imperatore Belisario che, una volta sconfitti i Goti, nel 550 dopo Cristo, con l’obiettivo di premiare tutti i proprio condottieri, decise di dare loro il governo di alcuni feudi; al condottiero Sirolo venne affidato quello del Conero, cosi lo stesso costruì un grande castello cui diede il nome di Sjrolo.
Intorno all’anno 1000, il castello passò in mano ad alcuni Conti Cortesi, una antica famiglia proveniente dalla Germania; il simbolo del paese era il “varolo”, ovvero un pregevole pesce dell’epoca. Negli anni successivi Sjrolo dovette divendersi ripetutamente dagli attacchi dei nemici, ma nessuno riuscì mai a conquistare questa città.