Il Teatro Cortesi di Sirolo fu eretto nel 1873, come riporta la scritta incisa sulla facciata principale.
E’ inserito all’interno del sistema murario di fortificazione del centro storico e nell’anno 1980 sono stati effettuati alcuni lavori di restauro.
Nella facciata, tipica dell’800, si riconoscono due ordini di aperture nelle quali il bellissimo rivestimento in pietra bianca tipico del monte Conero, si contrappone alle ghiere degli archi, alle cornici e agli architravi in laterizio. Sulla parete al pian terreno sono presenti tre grandi porte arcuate, mentre quello superiore è ornato da tre finestre architravate, oltre ad un orologio al centro con la scritta “Teatro Comunale”.
La grande sala degli spettacoli è in forma a ferro di cavallo, circondata da uno spazio delimitato da alcune colonne doriche in legno verniciato, su cui sono posizionati due ordini di palchi per un totale di 22, ornati da riquadrature esagone con alcuni rilievi a stucchi dorati.
Il boccascena invece è delimitato da un architrave che richiamo quello dei palchi e da due paraste; molto bella esteticamente è la decorazione alla volta, che presenta ben dieci figure femminili danzanti all’interno di alcuni quadrati a forma ottagonale.