La Villa Carlo Boccolini di Sirolo è situata proprio ai piedi del Monte Conero ed è uno dei maggiori monumenti storici presenti non solo in città, ma in tutta la Riviera del Conero.
Eretta nel XVII secolo, questo edificio costituiva a quel tempo una masseria e una pertinenza della comunità dei Frati Camaldolesi. L’ambiente più grande presente conserva ancora oggi una antica pavimentazione in pietra, ed è coperto da una grande volta a botte in completa muratura di mattoni formati da più teste; qui, sono presenti ancora una serie di attrezzature che all’epoca venivano utilizzate per la lavorazione delle olive. Difatti è presente una grande macina fatta in pietra silicea, oltre ad alcuni torchi in legno per la spremitura delle olive.
Nei primi anni del XX secolo, Villa Carlo Boccolini acquisisce sostanzialmente la configurazione architettonica attuale, divenendo così l’abitazione padronale dei Boccolini e anche magazzino per i vari prodotti della lavorazione dei campi di proprietà appunto della famiglia.
Successivamente, per volere di Alessandrina Boccoli, l’edificio venne ceduto alla Fondazione Alessandrina Boccolina Vedova Marchetti, che diventò quindi il proprietario unico della villa.